Οι αγώνες της Κυριακής 29 Δεκεμβρίου 2019 για το Κύπελλο της ΕΠΣ Πιερίας είναι οι ακόλουθοι:
| ΓΗΠΕΔΟΥΧΟΣ | ΦΙΛΟΞΕΝΟΥΜΕΝΟΣ | ΓΗΠΕΔΟ | ΩΡΑ |
| ΔΙΑΣ ΑΓΙΟΥ ΔΗΜΗΤΡΙΟΥ | ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ ΚΑΤΕΡΙΝΗΣ | ΑΓ. ΔΗΜΗΤΡΙΟΥ | 14:15 |
| ΒΑΤΑΝΙΑΚΟΣ ΚΑΤΕΡΙΝΗΣ | ΑΡΗΣ ΚΟΚΚΙΝΟΠΛΙΤΩΝ | ΒΑΤΑΝΙΑΚΟΥ | 14:15 |
| ΜΥΤΙΚΑΣ ΛΕΠΤΟΚΑΡΥΑΣ | ΔΙΑΣ ΔΙΟΥ | Θ. ΚΑΤΑΣΡΟΣ | 14:15 |
| ΠΥΔΝΑΙΚΟΣ 2017 | ΕΘΝΙΚΟΣ Ν. ΚΕΡΑΜΙΔΙΟΥ | ΚΙΤΡΟΥΣ | 14:15 |
| ΑΕΤΟΣ ΚΑΤΑΛΩΝΙΩΝ | ΑΙΓΙΝΙΑΚΟΣ ΠΟΔ. ΑΚΑΔΗΜΙΑ | ΚΑΤΑΛΩΝΙΩΝ | 14:15 |